Os quartos de final arrancam na quarta-feira, com o Marítimo a medir forças na Madeira com o Estoril Praia, líder da II Liga e único representante dos escalões inferiores, e contam ainda com um Sporting de Braga-Santa Clara.

Na sexta-feira, no duelo que encerra a eliminatória, o FC Porto, que procura a segunda Taça de Portugal consecutiva (tem 17 ao todo) e a terceira presença seguida na final, vai tentar o acesso às 'meias' num terreno de má memória recente.

Na última vez que esteve no Estádio Cidade de Barcelos, em agosto de 2019, a equipa de Sérgio Conceição foi derrotada por 2-1, logo na primeira jornada do campeonato de 2019/20, resultado que mesmo assim não impediu que o FC Porto se sagrasse campeão no final da época.

Já esta temporada, os 'dragões' venceram em casa os gilistas, por 1-0, num encontro bem complicado para os campeões nacionais, que acabaram reduzidos a 10 unidades e falharam uma grande penalidade.

Presença recorrente no primeiro escalão, o Gil Vicente nunca alcançou uma final da Taça de Portugal e chega a esta fase adiantada da competição, numa época em que luta pela manutenção no campeonato, tendo já trocado de treinadores, com a saída de Rui Almeida e a entrada de Ricardo Soares.

Nesse mesmo dia, mas horas antes, o Sporting de Braga, que esta temporada já foi finalista da Taça da Liga, joga no Minho com o Santa Clara, com os açorianos a tentarem fazer história na Taça de Portugal, num terreno em que já venceram esta época, logo na segunda jornada da I Liga (1-0).

Por seu lado, os bracarenses já venceram a prova por duas vezes, em 1966 e 2016, e foram finalistas mais quatro vezes (1977, 1982, 1998 e 2015).

Um dia antes, na quinta-feira, o Benfica, recordista da prova com 26 títulos, tenta definitivamente dar um 'pontapé' na crise e garantir um lugar nas meias-finais, perante um Belenenses SAD altamente irregular, mas vem de um triunfo sobre o Tondela (2-0), apenas o seu terceiro em 15 jornadas da I Liga.

A equipa de Jorge Jesus está há três jogos seguidos sem vencer e no último, no empate caseiro (1-1) com o Nacional da Madeira, 10 jogadores estiveram ausentes devido a estarem infetados com o novo coronavírus. Praticamente certa é a titularidade do belga Svilar, terceiro guarda-redes dos 'encarnados', devido à indisponibilidade de Odysseas, habitual titular, e Helton Leite.

Os quartos de final começam com o Estoril Praia a defender na Madeira a 'honra' dos clubes dos escalões inferiores perante uma Marítimo com algum historial da prova (foi finalista vencido em 1995 e 2001), mas que vem uma pesada derrota caseira (3-0) com o Paços de Ferreira.

Para chegar a esta fase, na última ronda, os madeirenses deixaram pelo caminho o Sporting (2-0), líder da I Liga.

Programa dos quartos de final:

- Quarta-feira:

Marítimo - Estoril Praia, 20:15

- Quinta-feira:

Benfica - Belenenses SAD, 21:15

- Sexta-feira:

Sporting de Braga - Santa Clara, 19:45

Gil Vicente - FC Porto, 20:45