O campeão nacional, que já conquistou o troféu sete vezes -- mas a última já há quase oito anos -, defronta os 'canarinhos' na quarta-feira, um dia depois do embate entre 'leões' e 'arsenalistas', ambos no Estádio Dr. Magalhães Pessoa, em Leiria, com início às 19:45.
Apesar da superioridade teórica dos lisboetas, o 'cartão de visita' do Estoril Praia não deixa de impressionar: a formação estorilista foi responsável pela eliminação do FC Porto na fase de grupos, impedindo os 'dragões' de continuarem a defender o troféu conquistado na época passada.
Os 'canarinhos', que, ao contrário dos restantes semifinalistas, tiveram antes de passar por duas eliminatórias (vitórias sobre o Paços de Ferreira, por 2-0, e o Belenenses, por 5-1), estrearam-se no Grupo D com um triunfo no reduto do Leixões, por 2-1, e asseguraram o apuramento para as 'meias' com uma vitória por 3-1 na receção ao FC Porto.
O inesperado sucesso sobre os 'azuis e brancos', o segundo obtido na temporada 2023/24, afastou o detentor do troféu quando ainda lhe faltava disputar um jogo, com o Leixões, e colocou pela primeira vez o Estoril Praia, 14.º posicionado no campeonato, numa fase tão adiantada da Taça da Liga.
Do outro lado estará o grande dominador da competição, com oito presenças na final e sete títulos conquistados (2009, 2010, 2011, 2012, 2014, 2015 e 2016), mas que saiu derrotado na última vez que atingiu o jogo decisivo, em 2022, frente ao Sporting, por 2-1.
O Benfica passou sem dificuldade pela fase anterior, alcançando o primeiro lugar do Grupo B com vitórias sobre o Arouca (2-0) e o AVS (4-1), mas não esquecerá as que sentiu para se impor no Estoril, na oitava jornada da I Liga, por 1-0, graças a um golo marcado pelo defesa central António Silva, aos 90+3 minutos.
O Sporting efetuou um percurso oposto ao do rival lisboeta. Após ter passado ao lado da prova nos primeiros anos, tornou-se a segunda equipa mais vitoriosa, tendo erguido o troféu quatro vezes nos últimos seis anos, em 2018, 2019, 2021 e 2022.
O líder da I Liga, com um ponto de vantagem sobre o Benfica, segundo classificado, terminou facilmente no topo do Grupo C, após os êxitos sobre o Farense, por 4-2 (com um 'hat-trick' do avançado sueco Viktor Gyökeres) e o Tondela, por 2-1.
O Sporting de Braga foi a única das quatro equipas presentes nas meias-finais que não efetuou um percurso 100% vitorioso na fase anterior, qualificando-se graças à melhor diferença entre golos marcados e sofridos relativamente ao Casa Pia, com o qual empatou 1-1, antes de bater por 3-1 o Nacional.
Os minhotos já conquistaram dois títulos, em 2013 e 2020, mas perderam igual número de finais, a última em 2021, perante o Sporting, que tem um historial muito favorável com os 'arsenalistas', tendo-os ainda eliminado três vezes (ou contribuído para a sua eliminação), contra apenas uma do próximo adversário.
A última ocasião em que cruzaram na Taça da Liga, na época passada, terminou com uma goleada por 5-0 imposta pelos 'leões', mas, na atual temporada, o único confronto entre ambos resultou num empate 1-1, na quarta ronda do campeonato, no qual o Braga ocupa o quarto lugar, a 10 pontos do Sporting.