Em 1991/92, mais precisamente em 03 de março de 1992, um golo do avançado internacional búlgaro Emil Kostadonov, aos 22 minutos, selou o único triunfo dos 'dragões' no recinto dos 'leões' para a segunda prova do calendário luso.

Os 'azuis e brancos' avançaram para os quartos de final e chegariam à final, que perderam para o vizinho Boavista, liderado por Manuel José, que venceu por 2-1, por tentos do brasileiro Marlon Brandão e do nigeriano Ricky.

Quanto ao Sporting, saiu por cima em cinco ocasiões, a primeira em 1951/52, vencendo por 4-2 no Lumiar, com 'bis' de Albano, para forçar um jogo de desempate, que venceu (5-2, em Coimbra), rumo à final, perdida para o Benfica (4-5).

Em 1960/61, o jogo era da primeira mão das meias-finais e os 'leões' venceram por 2-1, já em Alvalade, com Hugo a decidir de penálti, aos 67 minutos. O triunfo foi, porém, muito curto, já que os 'azuis e brancos' venceram nas Antas por 4-1.

No embate seguinte em Alvalade, em 1965/66, a contar para a primeira mão dos 'quartos', um golo madrugador de Figueiredo valeu um triunfo por 1-0. O FC Porto respondeu com um 1-0 caseiro, mas os 'leões' prevaleceram no desempate (2-0).

A quarta vitória caseira do Sporting aconteceu 30 anos depois, em 1995/96, num jogo de desempate das meias-finais -- após 1-1 nas Antas -- resolvido já no prolongamento (1-0), quando, aos 107 minutos, Afonso Martins selou o triunfo do 'onze' de Octávio Machado.

Os 'leões' somaram o último triunfo no derradeiro jogo em Alvalade, para a segunda mão das meias-finais: após um 0-1 no Dragão, o central Coates, com um tento aos 84 minutos, levou o jogo para prolongamento, que nada mudou, acabando os anfitriões por vencerem nos penáltis (5-4).

Quanto aos restantes sete confrontos, terminaram todos com igualdades, mas em cinco das eliminatórias foi o FC Porto que se qualificou, incluindo na última, em 2008/09, em que se superiorizou nos penáltis (5-4), após 1-1 nos 120 minutos.

Num jogo com três expulsões, uma nos anfitriões e duas nos forasteiros, o internacional luso Liedson ainda adiantou os 'leões', aos 29 minutos, mas o brasileiro Hulk empatou, aos 59, e, no desempate, Abel Ferreira foi o 'réu', ao não conseguir bater Helton no 12.º pontapé.

Os três empates anteriores também foram favoráveis ao FC Porto, que venceu em casa por 3-0 em 1957/58 (após 2-2), por 1-0 em 1967/68 (depois de 1-1) e por 2-1 em 1983/84 (na sequência de um 1-1 após prolongamento).

Em 1943/44, o 3-3, com golos no último quarto de hora de Araújo e Lourenço, colocou, desde logo, o FC Porto nos quartos de final, já tinha triunfado em casa por 2-0.

Os únicos empates caseiros que serviram ao Sporting foram os conseguidos em 1944/45, a zero, e em 1953/54, a um, já que, nas respetivas segundas mãos, os 'leões' ganharam no reduto dos portistas por 4-1 e 4-2.

A 14.ª receção do Sporting ao FC Porto para a Taça de Portugal está marcada para quarta-feira e conta para a primeira mão das meias-finais da edição 2021/22, num embate com início às 20:45, no Estádio José Alvalade, em Lisboa.