Mesmo com a prova a duas mãos, ou até com finalíssima, é preciso recuar até 1993, há 30 anos, para encontrar um triunfo do Benfica ou um desaire do FC Porto num duelo entre ambos na competição que normalmente marca o arranque da nova temporada.
No último duelo, em dezembro de 2020, isso não aconteceu, devido aos reajustes do calendário provocados pela pandemia da covid-19, mas o FC Porto voltou a surgir vitorioso, em Aveiro, conquistando a 22.ª Supertaça da sua história com golos de Sérgio Oliveira e do colombiano Luis Díaz.
Por isso, o sofrido triunfo no Benfica na edição de 1984/85 é a exceção à regra e as 'águias', então comandadas pelo inglês John Mortimore, bem podem agradecer a conquista ao malogrado guarda-redes Manuel Bento, autor de 'enorme' exibição nas Antas.
Depois de vencer em casa por 1-0, com um golo de Diamantino Miranda, aos 37 minutos, a concluir à 'boca' da baliza um cruzamento de Shéu, o Benfica empatou a zero no reduto dos 'azuis e brancos', em 04 de dezembro de 1985, numa noite de chuva.
Este triunfo dos lisboetas sobre os portistas é histórico, porque é o único, já que, nos restantes 11 embates na Supertaça, o FC Porto venceu sempre, de todas as 'formas e feitios', incluindo desempates por grandes penalidades, goleadas históricas e grandes recuperações.
O primeiro duelo aconteceu na época 1981/82, na edição correspondente à temporada transata, com o Benfica, campeão e vencedor da Taça de Portugal em 1980/81, a começar em grande, com um triunfo na Luz por 2-0, selado com um 'bis' de Nené.
Os 'encarnados' pareciam bem encaminhados para arrecadar o troféu, mais ainda quando Jorge Gomes fez o 1-1 nas Antas, aos 58 minutos, mas Jacques, que já havia marcado o primeiro, chegou ao 'hat-trick', antes de Costa apontar o decisivo 4-1, aos 79.
O reencontro deu-se em 1983/84 e o Benfica voltou a começar melhor, com um 0-0 nas Antas, onde Bento defendeu um penálti de Jacques. Na Luz, o dinamarquês Manniche ainda deu vantagem às 'águias', mas Frasco e Vermelhinho asseguraram a reviravolta.
Na época seguinte, a Supertaça teve, pela primeira e única vez, quatro jogos: depois de duas vitórias caseiras por 1-0, a do FC Porto, na segunda mão, com um golo de Vermelhinho aos 87 minutos, jogaram-se mais dois encontros e os 'dragões' ganharam ambos, por 3-0 em casa, com 'bis' de Gomes, e 1-0 na Luz.
Depois da ímpar vitória dos 'encarnados', o FC Porto repetiu na oitava edição o que tinha feito na quinta: cedeu um empate caseiro, desta vez a um golo, e, depois, venceu na Luz, por 4-2, com tentos de Madjer, Futre (dois) e Gomes.
Os dois confrontos seguintes foram tirados a 'papel químico', com o FC Porto a impor-se em ambos por 4-3 no desempate por grandes penalidades, em finalíssimas disputadas em Coimbra, ambas na época seguinte ao que era suposto.
Nas edições 1990/91 e 1992/93, os 'azuis e brancos' recuperaram nas Antas (1-0) dos desaires na Luz (1-2 e 0-1), na segunda ocasião com um tento de Vinha, aos 85 minutos, e no primeiro desempate por penáltis ganharam depois de uma desvantagem de 0-3.
Após empates (1-1 na Luz e 0-0 nas Antas), a edição de 1993/94 foi decidida em finalíssima, que o FC Porto ganhou em Paris (1-0), com um golo de Domingos Paciência.
Em 1995/96, o triunfo dos 'dragões' foi inequívoco, com um 1-0 nas Antas seguido por uma impensável goleada em plena Luz por 5-0, selada, em 18 de setembro de 1996, por Artur, Edmilson, Jorge Costa, Wetl e Drulovic, num jogo em que Sérgio Conceição, atual treinador dos portistas, alinhou os 90 minutos.
Depois de muitos confrontos nos anos 80 e 90 do século passado, FC Porto e Benfica apenas se defrontaram três vezes na Supertaça nos últimos 20 anos, já em 'finais' a jogo único, a primeira em Coimbra, em 2004/05, resolvida por Ricardo Quaresma (1-0).
Disputado em 07 de agosto de 2010, há mais de uma década, em Aveiro, os 'dragões' impuseram-se por 2-0, com um tento do central Rolando, aos quatro minutos, e outro do avançado colombiano Radamel Falcao, aos 67.
