Em Florença, o sueco Emmanuel Ekong adiantou os visitantes, logo aos quatro minutos, mas o conjunto 'viola' deu a volta ao resultado no segundo tempo, através de Moise Kean, aos 59, e Riccardo Sottil, aos 70.
Contudo, Sebastiano Esposito fixou o empate, aos 75 minutos, levando a decisão para a marca de castigo máximo, uma vez que na Taça de Itália não se disputa o prolongamento.
Nesse particular, o Empoli foi mais eficaz e beneficiou do desacerto de Luca Ranieri e Moise Kean.
O Empoli não atingia os quartos de final da competição desde 2006/07, enquanto a Fiorentina, atual quarta classificada da Serie A, tinha alcançado as meias-finais nas três épocas anteriores, inclusive jogando a final em 2022/23, em que perdeu com o Inter Milão.
Na próxima ronda estão também AC Milan e Bolonha, que na terça-feira eliminaram Sassuolo e Monza, respetivamente.