O futuro presidente dos Estados Unidos casou-se pela primeira vez em 1977, com a modelo checa Ivana Zelnícková. O casal teve três filhos, Donald Jr., Ivanka e Eric. O divórcio surgiu em 1990, alegadamente, devido a um romance entre Trump e a atriz Marla Maples.
O segundo casamento de Trump foi com a atriz Marla Maples, a alegada responsável pelo fim do primeiro enlace do republicano. A cerimónia realizou-se em dezembro de 1993 e a relação deu origem a uma filha, Tiffany. O casamento terminou em 1999.
Ambos os divórcios fizeram correr muita tinta e tiveram amplo destaque nos tabloides norte-americanos e mundiais.
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