As legislativas de 26 de maio, as segundas antecipadas na história do regime autonómico, ocorrem oito meses após as mais recentes eleições regionais, em 24 de setembro de 2023, depois de o Presidente da República, Marcelo Rebelo de Sousa, ter dissolvido o parlamento madeirense.
A decisão do chefe de Estado surgiu na sequência da crise política desencadeada em janeiro, quando o líder do Governo Regional (PSD/CDS-PP), o social-democrata Miguel Albuquerque, foi constituído arguido num processo em que são investigadas suspeitas de corrupção.
Posteriormente, Miguel Albuquerque apresentou a demissão, o que levou à queda do executivo, que está em gestão desde o início de fevereiro.
O Tribunal do Funchal já proferiu o despacho a admitir 14 candidaturas - 13 de partidos a concorrer isoladamente e uma de uma coligação de dois partidos.
O sorteio da ordem no boletim de voto colocou o Alternativa Democrática Nacional (ADN) em primeiro lugar, seguindo-se Bloco de Esquerda (BE), Partido Socialista (PS), Livre (L), Iniciativa Liberal (IL), Reagir, Incluir, Reciclar (RIR), CDU -- Coligação Democrática Unitária (PCP/PEV), Chega (CH), CDS -- Partido Popular (CDS-PP), Partido da Terra (MPT), Partido Social-Democrata (PPD/PSD), Pessoas-Animais-Natureza (PAN), Partido Trabalhista Português (PTP) e Juntos Pelo Povo (JPP).
Na Região Autónoma da Madeira, os sociais-democratas conseguiram obter a maioria absoluta desde 1976 e até 2015.
A situação alterou-se em 2019, quando o partido elegeu 21 deputados, do total de 47 que compõem o parlamento regional, e formou um governo de coligação com o CDS-PP (três deputados).
Nesse ato eleitoral, a que concorreram 16 listas com um único partido e ainda uma coligação, o Partido Socialista obteve o melhor resultado de sempre ao eleger 19 deputados. O JPP obteve três mandatos e o PCP um.
Já nas legislativas de 24 de setembro de 2023, o PSD e o CDS-PP concorreram coligados, mas ficaram a um deputado da maioria absoluta, tendo elegido 20 representantes social-democratas e três centristas.
Esta situação motivou a assinatura de um acordo de incidência parlamentar entre os social-democratas e a deputada única do PAN, Mónica Freitas, que assim viabilizou o terceiro executivo consecutivo liderado por Miguel Albuquerque.
No último ato eleitoral para a composição do parlamento da Madeira (legislatura 2023-2027), concorreram 11 partidos únicos e duas coligações de dois partidos cada, tendo sido eleitos representantes de nove forças: PSD (20 deputados), PS (11), JPP (cinco), Chega (quatro), CDS-PP (três), PCP (um), IL (um), PAN (um) e BE (um).
O Chega e o Iniciativa Liberal foram estreias no parlamento regional, ao passo que o PAN e o BE assinalaram o regresso à atividade legislativa.
A Região Autónoma da Madeira teve apenas três presidentes do Governo Regional eleitos após a revolução de 25 de abril de 1974, sendo o primeiro Jaime Ornelas Camacho (1976-1978), substituído a meio do mandato por Alberto João Jardim.
Alberto João Jardim presidiu a seguir nove executivos regionais e, sob a sua liderança, o PSD obteve maioria absoluta nas legislativas de 1980, 1984, 1988, 1992, 1996, 2000, 2004, 2007 e 2011.
As eleições de 2007 foram as primeiras antecipadas (a legislatura terminava em 2008), porque Jardim apresentou a demissão em protesto contra a Lei das Finanças Regionais e, simultaneamente, garantiu a sua recandidatura, voltando a vencer com maioria absoluta, cenário que se repetiu em 2011.
Em janeiro de 2015, Alberto João Jardim demitiu-se novamente do cargo de presidente do Governo Regional, na sequência da eleição do novo líder do PSD/Madeira, Miguel Albuquerque, na segunda volta de umas eleições internas realizadas em 29 de dezembro de 2014.
Nas legislativas de 2015, o PSD conseguiu 24 deputados, segurando a maioria absoluta por um, e nas seguintes, em 2019, perdeu pela primeira vez a maioria absoluta na Assembleia Legislativa da Madeira.
Miguel Albuquerque, que lidera o executivo madeirense desde 2015, rompeu o acordo de coligação com o CDS-PP e avança para as eleições de 26 de maio como cabeça de lista do PSD, depois de ter sido reeleito presidente do partido numa disputa interna, em março, que venceu com 2.243 votos (54,3%), contra 1.856 (44,5%) da lista encabeçada por Manuel António Correia, num universo de 4.388 militantes em condições de votar.
A composição do parlamento madeirense sofreu várias alterações desde 1976, sendo, no entanto, constante a presença de representantes do PSD, do PS e do CDS-PP.
No decurso de 13 legislaturas, tiveram também representação parlamentar a UDP, APU (coligação PCP/MDP/PEV), Partido da Solidariedade Nacional, CDU, BE, MPT, Nova Democracia, PAN, PTP, PCP e JPP.
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