Em três temporadas consecutivas, e três palcos distintos, as 'águias' superaram os 'leões' na final de 2008/09 (3-2 nos penáltis, após 1-1 nos 90 minutos), no Algarve, e ganharam nas 'meias' de 2009/10, em Alvalade (4-1), e de 2010/11, na Luz (2-1).
O primeiro embate aconteceu em 21 de março de 2009 e ficou marcado pela polémica, quando, a cerca de um quarto de hora do final, o árbitro Lucílio Baptista assinalou uma grande penalidade inexistente a favor do Benfica, com Rúben Amorim no 'onze'.
Aos 75 minutos, o malogrado espanhol José Antonio Reyes não desperdiçou a 'oferta' e restabeleceu a igualdade no encontro, que era liderado pelos 'leões', de Paulo Bento, desde os 48, graças a um tento de Bruno Pereirinha.
A igualdade (1-1) manteve-se até ao final do prolongamento e a decisão da segunda edição da prova foi resolvida no desempate por penáltis, com o 'onze' de Quique Flores a impor-se por 3-2, com o guarda-redes Quim no papel de herói, ao deter três pontapés.
O internacional luso defendeu os remates de Rochemback, Derlei e Hélder Postiga e o Benfica, pelo qual falharam Aimar (defesa de Tiago) e Katsouranis (por cima da barra), impôs-se com golos de Cardozo, David Luiz e do ex-'leão' Carlos Martins.
Na época seguinte, o reencontro deu-se nas meias-finais, em Alvalade, em 09 de fevereiro de 2010, e, se pretendia a 'vingança', o Sporting hipotecou logo aos sete minutos as suas intenções, com a expulsão de João Pereira, que viu o vermelho direto após uma entrada a 'matar' sobre Ramires.
Com mais um jogador, e uma imensidão de tempo pela frente, a formação comandada por Jorge Jesus, que apostou em Rúben Amorim como lateral direito, goleou por 4-1, com golos de David Luiz, aos sete minutos, Ramires, aos 30, Luisão, aos 67, e do suplente Cardozo, já nos descontos, aos 90+4.
Pelos comandados de Carlos Carvalhal, marcou, aos 37 minutos, reduzindo então para 1-2, o luso-brasileiro Liedson.
Em 2010/11, os dois conjuntos voltaram a encontrar-se nas meias-finais, em 02 de março de 2011, agora no Estádio da Luz, onde o Sporting, liderado por José Couceiro, marcou primeiro, aos 21 minutos, por Hélder Postiga.
Ainda na primeira parte, aos 34 minutos, Cardozo restabeleceu a igualdade, para, já sobre o final do jogo, em período de descontos, aos 90+1, Javi Garcia colocar o Benfica, de Jorge Jesus, na final da prova.
Depois deste embate, há mais de uma década, os dois clubes nunca mais voltaram a defrontar-se, estando, assim, o reencontro marcado para sábado, na final da 15.ª edição da prova, que o Benfica já venceu sete vezes e o Sporting três.
