Daniel dos Anjos (três minutos) e Jordan van der Gaag (83) materializaram o domínio dos leirienses, que, mesmo sem ser exuberantes, controlaram sempre o encontro, justificando a passagem à fase seguinte da prova 'rainha' do futebol português.
O conjunto sexto classificado do segundo escalão mostrou logo ao que vinha e bem cedo colocou-se em vantagem (três minutos), por intermédio de Daniel dos Anjos, com uma cabeçada fulminante, na sequência de um pontapé de canto.
Depois do golo, a 'turma' às ordens de Filipe Cândido continuou por cima, mesmo sem imprimir um ritmo muito elevado, com Daniel dos Anjos, de novo no centro das atenções, a estar perto de fazer o 2-0, aos 17, mas o remate saiu ao lado, desviado por um defensor.
Até ao intervalo, a toada morna manteve-se, sendo que foi outra vez Daniel dos Anjos, o suspeito do costume, a criar perigo (44), mas o disparo, no coração da área, acabou bloqueado.
Na segunda metade, a formação madeirense subiu de produção e esteve perto de empatar, por Edgar Abreu, ao minuto 63, e pelo recém-entrado Nassur, aos 72, mas Fábio Ferreira 'brilhou' nas duas ocasiões.
Mais eficaz, a União de Leiria sentenciou o resultado, já nos 10 minutos finais, com Jordan van der Gaag (83), que tinha entrado pouco tempo antes, a tranquilizar as hostes leirienses, fixando o 2-0 final.