Enquanto um grupo maior caminhava, algumas dezenas de pessoas conseguiram escapar e derrubaram partes da vedação de segurança.
Alguns manifestantes, vestidos de preto e com a cara tapada, arrastaram pedaços da vedação até um parque perto do United Center, onde decorre a convenção.
Vários manifestantes que conseguiram passar a vedação foram detidos e algemados pela polícia, noticiou a agência Associated Press (AP). Pode ver um vídeo na galeria acima.
As autoridades garantiram que o perímetro de segurança interno em redor do local da convenção não foi violado e não houve qualquer ameaça para os participantes da convenção.
Ativistas gritavam "Acabem com a ocupação agora" e "O mundo inteiro está a ver!" tal como fizeram os manifestantes anti-Guerra do Vietname, durante a convenção de 1968 em Chicago, quando a polícia entrou em confronto com os manifestantes em direto na televisão.
A caminhada dos manifestantes ocorreu no momento em que o Presidente Joe Biden, que tem sido alvo de intensas críticas por parte de grupos pró-Palestina, incluindo os manifestantes, fazia uma visita ao praticamente vazio United Center.
Os manifestantes garantiram que os seus planos não mudaram desde que Biden abandonou a corrida à Casa Branca e que o partido rapidamente se reuniu em torno de Kamala Harris, que aceitará formalmente a nomeação democrata esta semana.
"Temos de desempenhar o nosso papel no 'ventre da besta' para travar o genocídio, para acabar com a ajuda dos EUA a Israel e apoiar a Palestina", vincou Hatem Abudayyeh, porta-voz da coligação que inclui centenas de organizações.
Os organizadores esperavam que pelo menos 20 mil pessoas participassem na manifestação e na marcha de segunda-feira, mas parecia que apenas alguns milhares estavam presentes quando a caminhada começou, embora as autoridades municipais se tenham recusado a fornecer uma estimativa de multidão.
"Estamos orgulhosos da participação, especialmente tendo em conta o grau de repressão da cidade", disse o organizador Faayani Aboma Mijana.
A região de Chicago tem uma das maiores comunidades palestinianas do país e autocarros transportaram ativistas de todo o país.
Cerca de 40 apoiantes pró-Israel caminharam pelo parque perto do United Center. Permanecendo em silêncio enquanto agitavam bandeiras israelitas, foram acompanhados por cerca de 20 polícias em bicicletas.
Embora por vezes as tensões aumentassem, não se verificaram altercações físicas, de acordo com a AP.
Josh Weiner, cofundador da Aliança Judaica de Chicago, que acompanhou o grupo pró-Israel, destacou que a sua intenção era "fazer sentir a sua presença".
No dia em que arrancou a convenção do Partido Democrata dos EUA, eram também esperadas manifestações de ativistas que procuram chamar a atenção para questões como a injustiça económica, as alterações climáticas, o direito ao aborto e a igualdade racial.
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